塔林古意盎然的舊城區是聯合國教科文組織 (UNESCO) 認可的世界遺產。在秀麗的廣場和鵝卵石鋪就的行人徒步區間，隨處可見迷人的中世紀景點。舊城區的大部分區域可以追溯至 13 世紀，當時塔林正是愛沙尼亞的商業中樞。對建築設計情有獨鍾嗎？本區坐擁許多保存完好的建築瑰寶，絕對能讓您逛得稱心如意。
舊城區由下城區和位於石灰岩丘陵之頂的上城區 – 座堂山 (Toompea) 所組成，若想參觀愛沙尼亞最早的行政中樞，到座堂山一遊就對了。舊城區也是許多博物館的所在地，包括塔林市立博物館 (Tallinn City Museum)、應用藝術與設計博物館 (Museum of Applied Art and Design) 以及愛沙尼亞醫療博物館 (Estonian Health Care Museum) 等，為您娓娓訴說塔林的古今發展史。在封建制度盛行的時代，塔林很多歷史都與商業公會漢薩同盟 (Hanseatic League) 息息相關。有興趣的話，不妨深入了解這段耐人尋味的歷史。
下城區散發著濃厚的中世紀氛圍，隨處可見直聳天際的教堂錐尖。您可以在迂迴的中世紀街道上隨意漫步，閒看人來人往的悠閒景象，或是欣賞不少中產階級精英份子入住的中世紀老屋。位於市政廳廣場的塔林市政廳 (Tallinn Town Hall) 是下城區最受人矚目的景點，整棟大廈氣韻不凡，煥發著哥德式建築的風采。
清幽的聖凱瑟琳之道 (St. Catherine's Passage) 位於東北方不遠處。這條鵝卵石小巷位於聖凱瑟琳教堂 (St. Catherine's Church) 的遺址旁邊，保存狀況相當完好，是您尋幽訪勝的好去處。想歇歇腳時，不妨到露天咖啡座點杯飲料略事休息；或是走訪路邊的雕刻工作坊，買一些喜愛的手工飾物留做紀念。除此之外，也可以前往小巷東側的針織品集散地 – 羊毛牆 (Wool Wall)，正位於舊城區城牆的前方，看看市場攤位販賣的有趣商品。
歷史城區全年開放，讓遊人免費觀光；不過商店和餐廳的營業時間可能不盡相同，安排行程時請多留意。
塔林舊城區佔地 280 英畝 (113 公頃)，是整個城市逐漸向外發展的基礎。若想到此遊覽，舊城區東南側設有不少公車與電車站，交通十分便利。舊城區的外圍也有不少景點值得走訪，例如塔姆薩雷公園 (Tammsaare Park)、聖奧拉夫教堂 (St. Olaf's Church) 和塔林郵局 (Tallinn Post Office)，有興趣的話也可以順道前往。
